Hachiman Hikigaya é um estudante do ensino médio apático com tendências narcisistas e semi-niilistas. Ele acredita firmemente que a juventude alegre não passa de uma farsa, e que todos que dizem o contrário estão apenas mentindo para si mesmos. Em uma punição incomum por escrever um ensaio zombando das relações sociais modernas, o professor de Hachiman o força a se juntar ao Clube de Serviço Voluntário, um clube que visa estender uma mão amiga a qualquer estudante que procure apoio para alcançar seus objetivos. Sendo o único outro membro do clube a bela rainha do gelo Yukino Yukinoshita, Hachiman se encontra na linha de frente dos problemas de outras pessoas—um lugar onde ele nunca sonhou que estaria. Enquanto Hachiman e Yukino usam sua inteligência para resolver os problemas de muitos estudantes, a visão podre de Hachiman sobre a sociedade provará ser um obstáculo ou uma ferramenta que ele pode usar a seu favor?